Pelatih Jose Mourinho yang dikenal sebagai salah satu pelatih tersukses didunia sepakbola dimana sudah mempersembahkan banyak gelar dan melatih klub-klub elit. Dalam karier seorang pelatih pastinya tidak hanya dilihat dari sisi baiknya tapi ada juga sisi gelapnya yang memang terkadang muncul dalam banyak kesempatan yang melibatkan dirinya dan para pemain tentunya. Pelatih yang kini sedang menjadi manajer Tottenham Hotspur pastinya sudah mengalami banyak pengalaman saat melatih berbagai klub dan akan terjadi bentrok dengan beberapa pemain yang dimana pemasalahannya akan menjadikan efek cukup menyakitkan dengan posisi pelatih yang sering disebut The Special One tersebut. Berikut nama-nama pemain yang sudah pernah mengalaminya kejadian dengan Jose Mourinho soal pentekaran antara pelatih dan pemain.
1. Iker Casillas
Pada saat Mourinho masih di Real Madrid tentunya punya keberhasilan dengan menjuarai La Liga pada tahun 2011-2012. Kedatangan pelatih itu ternyata mengalami masalah dengan kiper andalan Los Blancos Casillas dimana pelatih asal portugal itu lebih memainkan pemain pengganti Antonio Adan dan itu menjadikan kekalahan mereka saat melawan Malaga disana terlihat bahwa penonton juga tidak menerima keputusan pelatih tidak memainkan Casillas. Baru terjadi kesalahan yang mengakibatkan teman senegaranya Sergio Ramos menegaskan kepada presiden Madrid jika tidak mengeluarkan Mourinho pada tahun 2013 maka keputusan lebih baik pindah ke klub lain.
2. Luke Shaw
Pada saat Jose Mourinho melatih ke Premier League dengan Manchester United baru terlihat bahwa ada perselisihan dengan bek sayap Luke Shaw. Soalnya pelatih selalu mengkonfirmasikan hal buruk dan di kritik soal perkembangan gaya pemain itu yang membuat sang pemain hanya bisa duduk manis dibangku cadangan padahal pemain itu baru saja sembuh dan ingin melanjutkan kariernya dengan baik bersama Setan Merah. Sebelum kepergian Mourinho pada tahun 2018 dari Old Trafford memang sering sekali melibatkan para pemain dalam pertandingan.
3. Tanguy Ndombele
Merupakan pemain yang saat ini menjadi pilihan bagus dalam melakukan pertandingan soalnya sosok gelandang muda yang memang sudah bermain bagus pada musim ini. Akan tetapi tidak dapat dilihat oleh pelatih sekarang yang memang Mourinho harus menyusun sususan permainan pada babak pertama dan kedua. dirinya mengatakan bahwa sebaiknya mencadangkan pemain itu untuk menjadi plihan yang cocok dengan apa yang akan terjadi pada pertandingan-pertandingan lainnya.